Фамилия Флекман — редкий для России случай, когда немецкая или еврейская фамилия сохранила исходное написание без русификации. Она состоит из двух частей: корня «Флек» и компонента «-ман», что по-немецки означает «человек». В отличие от славянских фамилий на -ов или -ин, модель «корень + ман» — типичная для немецкоязычной ономастики: Zimmermann (плотник), Kaufmann (купец), Fischermann (рыбак). Так что Флекман — это «человек по имени или прозвищу Флек».

Корень «Флек» (Fleck) в немецком языке имеет прямое значение — «пятно», «пятнышко». Прозвище Fleck могли дать человеку с родимым пятном, веснушками или просто тому, кто носил испачканную одежду. В южных диалектах немецкого Fleck могло означать и «лоскут», «заплатка», что указывало на портного или сапожника, который ставил заплаты. Таким образом, фамилия могла возникнуть и как прозвище по внешнему признаку, и как профессиональное именование.

Вторая версия — топонимическая. В немецких землях есть несколько населенных пунктов с названием Fleck (например, Флек в Баварии) или Flecken — так в Северной Германии называли небольшие поселения с особым статусом. В этом случае Флекман — «человек из Флека», то есть переселенец, которого записали по месту выхода. В Российской империи такую фамилию могли получить немецкие колонисты, приехавшие в XVIII–XIX веках по приглашению Екатерины II, или евреи, которым в черте оседлости давали фамилии на немецкий манер.

В еврейской среде фамилия Флекман нередко встречалась среди ашкеназов. Компонент «-ман» в еврейских фамилиях мог присоединяться к основе, не имеющей прямого отношения к ремеслу: например, от идишского флек — «кнут» или «плеть». В таком случае Флекман — «человек с кнутом», возможно, погонщик или возница. Без доступа к семейным документам трудно определить, какая из версий верна для конкретного рода, но географическое распространение фамилии в Польше, Беларуси и на Украине указывает скорее на ашкеназское происхождение.

Встречаемость фамилии в России крайне низкая. По данным телефонных справочников и открытых баз, основная масса носителей сосредоточена в Москве, Санкт-Петербурге и крупных городах — следствие миграции XX века. В дореволюционных метрических книгах Флекманы фиксировались в западных губерниях, входивших в черту оседлости.