Фамилия Фроловский в большинстве случаев указывает на географическое происхождение предка — его родословную связывают с местностью, носившей название Фроловск или Фроловское. Такие топонимы встречаются в Калужской области, Подмосковье и республике Коми, а также в других регионах России. Человек, переехавший из села с таким именем, получал прозвание «Фроловский» — так на Руси часто образовывали фамилии от названий деревень и городов.

Название самого поселения связано с церковным именем Флор. Оно пришло из латыни, где «florus» значит «цветущий». В русской народной традиции имя Флор часто сливалось с Фролом, поэтому в топонимах и фамилиях закрепился именно этот вариант. Церковь почитала святых Флора и Лавра как покровителей лошадей, что добавляло имени популярности среди крестьян и ямщиков.

Суффикс «-ский» в фамилии Фроловский — типичный маркер дворянских или польско-шляхетских фамилий, но в народной среде он же указывал на выходца из конкретного места. Такая модель особенно распространена на западе России, в Белоруссии и на Украине, где фамилии на «-ский» встречаются чаще, чем в северных русских землях.

Существует и вторая версия происхождения: фамилия могла возникнуть напрямую от имени Фрол без участия топонима. В этом случае её следует считать украинской или белорусской, где суффикс «-овский» присоединяли к личным именам для обозначения потомка: Фроловский — сын или внук Фрола. Обе гипотезы имеют право на жизнь, но первая выглядит убедительнее: слишком много сёл с названием Фроловск существует в средней полосе, чтобы игнорировать связь фамилии с ними.

Интересно, что фамилия Фроловский сохранила в себе архаичное окончание, которое в современном русском языке воспринимается как прилагательное. Это делает её легко узнаваемой и отличает от более массовой фамилии Фролов, образованной по простой модели «отец + -ов». Носители Фроловского, как правило, могут проследить свою родословную до конкретной деревни, что редкость для русских фамилий, утративших географическую привязку.