Фамилия Галипупенкос — один из тех случаев, когда форма сама подсказывает ответ. Её ядро — окончание «-кос», которое почти безошибочно указывает на греческое происхождение. В греческой ономастике суффикс «-кос» (часто в вариантах «-акис», «-пулос», «-идис») образует фамилии, указывающие на принадлежность к роду или местности. «Галипупенкос» — это не что иное, как русифицированная или украинизированная запись греческой фамилии, которую на исторической родине могли бы писать как Галипупенакос или Галипупинкос.

Основа фамилии распадается на две части: «Гали-» и «-пупен-». Первая часть, скорее всего, восходит к греческому слову «гали» (γαλή) — «ласка» или «куница». В греческих прозвищах зооморфные корни не редкость: так могли назвать ловкого, юркого человека или обладателя пышных усов, напоминающих зверька. Вторая часть, «пупен», — самый тёмный элемент. Вероятно, это искажённое греческое «попос» (παππάς) — «священник», «поп». В таком случае «Галипупенкос» — сложение двух прозвищ: «ласка» и «поп». Подобные двукорневые фамилии (например, Христофорос, Димитриу) типичны для греческой традиции, где вторым корнем часто выступает имя святого или профессия.

Версия с искажением «поп» в «пупен» подтверждается историей расселения греков в Причерноморье. В XIX — начале XX века греческие общины компактно жили в Мариуполе, Одессе, Херсоне, Крыму. При записи фамилий в российские метрические книги писцы на слух передавали греческие звуки: «попос» легко превращался в «пупен», а окончание «-акос» или «-икос» — в привычное уху «-енкос». Так фамилия обрела славянское звучание, сохранив греческую структуру.

Встречается и более прозаичное объяснение: «гали» могло быть вариантом тюркского «гали» (от арабского «али» — «высокий») или румынского «гали» (от «гал» — «голый»). Но греческий след — самый надёжный, поскольку суффикс «-кос» в русских и украинских фамилиях практически не встречается, а в греческих — один из самых массовых.

Таким образом, предки носителя фамилии Галипупенкос — скорее всего, греки из Северного Причерноморья, переселившиеся в Российскую империю в ходе волн эмиграции конца XVIII — XIX века. Прозвище могло означать «потомок того, кого звали Лаской» или, если верна версия с «попом», — «родственник попа по прозвищу Ласка». Сословно это, вероятно, были мещане или крестьяне, а не дворяне: греческие фамилии на «-кос» в массе своей принадлежали простому люду.