Фамилия Галошиин — редкий случай, когда написание бросается в глаза раньше, чем значение. Двойная «и» в суффиксе — не опечатка и не ошибка переписчика. Это архаичная, «долгая» форма притяжательного суффикса -ин, которая в русских фамилиях встречается у старообрядцев или в северных говорах. В XIX веке её могли писать для точной передачи произношения: Галошиин, а не Галошин. Такая орфография — маркер того, что фамилия фиксировалась на письме довольно поздно, когда грамматические нормы ещё не устоялись, или в среде, где ценили буквальное звучание.

Корень, вопреки ожиданиям, не обязательно связан с резиновой обувью. Слово «галоша» (в значении «калоша») вошло в русский язык из немецкого через польский только в XVIII веке. К тому времени фамилии у крестьян и мещан уже складывались. Поэтому основа «Галош-» скорее восходит к древнерусскому прозвищу. В диалектах «галоша» означала неуклюжего, неповоротливого человека — того, кто ходит вразвалку, шаркает. В псковских и тверских говорах «галошить» значило «кричать, галдеть». Прозвище Галоша могли дать шумному или медлительному парню.

Суффикс -ин (в варианте -иин) указывает на принадлежность: «чей?» — Галошиин, то есть сын Галоши. Это типичная модель русских фамилий от прозвищ и некалендарных имён: от отца Галоши пошли Галошины, а в конкретном роду закрепилось написание с двумя «и». Фамилия почти наверняка крестьянская или мещанская — дворянские роды с таким корнем не зафиксированы.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России: Архангельская, Вологодская области, отчасти Поволжье. Встречается она редко, и каждый её носитель — носитель редкой орфографической особенности, которая сохранила живую речь позапрошлого века. Если ваш предок записан как Галошиин, скорее всего, он был из семьи, где умели читать и писать, но не подчинялись академическим справочникам — писали так, как слышали.