Фамилия Гашинскый — редкий пример, в котором написание выдаёт не только географию, но и историю письменности. Окончание «-ый» вместо привычного «-ий» указывает на то, что фамилия закрепилась в дореволюционной орфографии или под влиянием польского языка (в польском прилагательные мужского рода в именительном падеже оканчиваются на -y/-i, что по-русски передавалось как «-ый»). Такая форма характерна для западнорусских земель — бывших территорий Речи Посполитой, где фамилии на -ский/-цкий долгое время писали по польскому образцу.

Основа «Гашин-» скорее всего восходит к топониму Гашин или Гашино. Названия с корнем «Гаш-» встречаются в Польше (например, деревня Gaszyn в Лодзинском воеводстве) и на западе Украины. Если фамилия образована от названия села, то её носитель — потомок человека, который владел этим селом или происходил из него. Модель на -ский в XVI–XVIII веках была привилегией шляхты: так обозначали дворянскую принадлежность по имени поместья. Однако на восточных окраинах Речи Посполитой, в том числе на Волыни и Подолье, такие фамилии со временем получили и крестьяне, переселившиеся из одного села в другое.

Существует и другая версия: корень «Гаш-» может быть вариантом имени Гавриил в его народной форме Гаша (через Гаша → Гашин → Гашинский). В белорусском и украинском говорах Гавриила нередко звали Гашей, и отчество Гашин давало начало фамилии с суффиксом -ский. Это объяснение проще топонимического, но менее вероятно для фамилии с польским окончанием: в среде православного крестьянства фамилии на -ский из отчеств образовывали реже, чем из названий мест.

Написание через «ы» — «Гашинскый» — в современном русском языке считается архаичным. В большинстве документов XX века фамилию «исправили» на Гашинский. Если вы встретили именно такой вариант, скорее всего, ваши предки жили на территории, где до 1918 года действовала русская дореформенная орфография (с буквой «ы» в окончаниях прилагательных) или польская традиция письма.