Фамилия Гертаковские — один из тех случаев, где за звонким польско-шляхетским суффиксом -ский скрывается прозвище, а не географическое название. В отличие от фамилий, образованных от названий имений (вроде Замойский или Потоцкий), основой здесь стало личное прозвище Гертак, а суффикс -овский указывает на принадлежность: «сын (или потомок) Гертака».

Происхождение самого прозвища неочевидно, и лингвисты предлагают два основных объяснения. Первое ведёт к немецкому Gerte — «прут, розга, хворостина». В этом случае прозвище могли дать либо очень высокому и худому человеку (метафора «жердь»), либо тому, кто был скор на руку и часто пускал в ход розги. Второе объяснение — литовское, от глагола gerti («пить, пьянствовать»). Тогда Гертаком называли любителя выпить. Обе версии имеют право на жизнь, но немецкий корень выглядит правдоподобнее: он даёт конкретную зрительную характеристику, а не просто поведенческую черту, и такие прозвища в славянской среде встречались чаще.

Форма Гертаковские (а не Гертаковский) — это уже родовое имя во множественном числе, типичное для восточнославянской традиции, особенно на землях бывшей Речи Посполитой. Такая форма указывала на целый род или семью: «Гертаковские» — то есть «те, кто из дома Гертака». Встречается она преимущественно в Беларуси и на западе Украины, где польская модель фамилий на -ский смешалась с местным произношением.

Сам прозвищный корень Гертак — редкий. В польских и литовских метриках он не зафиксирован как распространённое имя, что говорит о его сугубо индивидуальном, прозвищном происхождении. Вероятно, фамилия сформировалась не в одном поколении: сначала человека прозвали Гертаком, его детей — «Гертаковыми детьми», а уже внуки или правнуки при оформлении документов получили фамилию Гертаковские. Произошло это, скорее всего, не раньше XVII–XVIII веков, когда фамилии на -ский стали массово закрепляться за мещанскими и крестьянскими родами, а не только за шляхтой.