Фамилия Гертаковский — редкий пример, где в основе лежит не славянское имя или прозвище, а западное заимствование. Судя по суффиксу -ский, фамилия сформировалась в шляхетской среде Речи Посполитой и указывала на принадлежность к определённой местности или роду. Однако корень здесь не географический, а личный: прозвище Гертак.

Самый прямой путь к разгадке — немецкое слово Gerte, то есть «прут, розга, хворостина, хлыст». В этом случае прозвище могло описывать внешность: долговязого, худого и высокого человека в шутку называли «хворостиной». Либо, что тоже правдоподобно, Гертаком прозвали строгого воспитателя или помещика, который часто прибегал к порке как к средству наказания. Оба значения укладываются в модель прозвищ по внешнему признаку или по привычкам.

Есть и вторая версия, менее очевидная, но лингвистически допустимая. Литовский глагол gerti — «пить, пьянствовать». В таком случае Гертаком могли назвать человека, склонного к злоупотреблению алкоголем. Эта гипотеза слабее: переход литовского корня в польскую или западнорусскую прозвищную форму через суффикс -ак встречается, но реже, чем прямое заимствование из немецкого, который в тех краях был языком городской администрации и ремесленных цехов.

Обратите внимание на суффикс -ак в основе. В польской и украинской традиции он часто придавал прозвищу оттенок характерности или пренебрежения: Гертак — «тот, кто похож на прут» или «тот, кто пьёт». А уже от этого прозвища по модели «Гертак + -овский» образовалась фамилия, указывающая на потомка такого человека. То есть Гертаковский буквально означает «сын Гертака» или «из рода Гертака».

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Литве и Польше. Встречается она редко, что подтверждает её локальное происхождение: скорее всего, один род дал начало всем носителям.