Фамилия Гешаев — редкий случай, когда основа ясна, а суффикс ставит в тупик. Если отбросить окончание -ев, остаётся корень Геш-. Самая прямая версия: это патроним (фамилия по отцу) от тюркского имени Геша. В ряде тюркских языков, особенно кумыкском и ногайском, имя Геша (или Кеша) — краткая форма от имени Кешшай, что означает «младший» или «последыш» (последний ребёнок в семье). Так могли назвать позднего, долгожданного сына.

Но здесь скрыта лингвистическая загадка. В русских фамилиях на -ев основой обычно служит имя или прозвище на мягкий согласный (Илья — Ильин, но Ильев — единичные случаи). Геша — имя, оканчивающееся на -а, и по стандартной модели (как Фома — Фомин, Гаврила — Гаврилин) мы ожидали бы фамилию Гешин. Вместо этого — Гешаев. Такое окончание характерно для фамилий, образованных от тюркских основ с суффиксом -ай/-ей: например, Алтай — Алтаев, Каратай — Каратаев. Значит, исходное имя могло звучать как Гешай или Гешей — полная форма, от которой и пошёл патроним. Фамилия Гешаев в таком случае означает «сын Гешая».

География бытования подтверждает тюркское происхождение. Фамилия встречается в Чечне, Ингушетии, Дагестане и среди кумыков. В Чечне есть известный род (тейп) Геша, и Гешаевы — его представители, хотя чеченские фамилии чаще образуются по другой модели (без русских суффиксов). Вероятно, Гешаев — русифицированный вариант, закрепившийся в документах XIX–XX веков.

Вторая, менее вероятная версия — от глагола «гешить» (архаичное диалектное слово, означавшее «веселить, тешить»). Тогда прозвище Геша мог получить весельчак или балагур, а фамилия по отцу превратилась бы в Гешин, но не в Гешаев. Поэтому эта гипотеза слабая: суффикс -аев для русского прозвища на -а нетипичен.

Итак, скорее всего, предки носителя фамилии Гешаев — тюркоязычные народы Кавказа, а имя родоначальника звучало как Гешай (младший сын). Фамилия не имеет отношения к дворянству или известным историческим личностям — это рядовая родовая метка, которая пережила смену языков и границ.