Фамилия Гешев — редкий случай, когда интуитивное прочтение не совпадает с исторической этимологией. На первый взгляд, корень «Геш» кажется иноязычным, и это верно: скорее всего, перед нами фамилия, образованная от уменьшительной формы крестильного имени. В основе лежит имя Георгий, которое в бытовой речи давало множество сокращений: Егор, Гора, Гера, а у южных славян — Гешо, Гецо, Гёро. От формы Гешо (Геша) с помощью стандартного русского патронимического суффикса -ев и возникла фамилия Гешев. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или шипящий, что характерно для имени «Геша».

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — связь с болгарским или сербским прозвищем «Геша», которое могло означать «быстрый», «проворный» (от глагола «гешам се» — торопиться). Однако, учитывая распространённость имени Георгий и его производных, версия с крестильным именем остаётся основной. Фамилия Гешев не имеет отношения к немецкому «Геше» (Gesche) или еврейским фамилиям на -шев, хотя внешнее сходство может ввести в заблуждение.

География фамилии тяготеет к югу России и Северному Кавказу, а также к Балканам. В русских архивах фамилия Гешев встречается у казаков и крестьян Воронежской, Курской губерний, что косвенно подтверждает её происхождение от простонародной формы имени Георгий (Егорий). В среде старообрядцев и казачества имя Георгий часто сокращали до Егор, но в южнорусских говорах была в ходу и форма «Геша». Таким образом, предок носителя фамилии Гешев был, скорее всего, человеком по имени Георгий, которого в быту звали Геша, а его потомков записали как «Гешевы дети». Сословной привязки нет: фамилия могла возникнуть и у крестьянина, и у мещанина.