Фамилия Гешко — одна из тех, что ставят перед исследователем сразу несколько загадок. Её основа, суффикс и география бытования указывают на разные, но одинаково вероятные пути происхождения. Начнём с самого очевидного — модели образования.

Суффикс -ко типичен для украинских, белорусских и южнорусских фамилий. Он выполняет роль уменьшительности или, чаще, указывает на происхождение от прозвища или личного имени: Гешко — это «маленький Геша» или «сын Геши». Но кто такой Геша? Здесь возможны две основные версии.

Первая и наиболее правдоподобная: Геша — это народная, сокращённая форма крестильного имени Евгений (от греческого «благородный»). В русской традиции Евгений даёт целый ряд уменьшительных: Женя, Гена, Геша. Последняя форма особенно характерна для западных и южных регионов, где «гэ» произносится твёрдо. Фамилия Гешко могла возникнуть как патроним (сын Геши) в среде крестьян или мещан, где полное имя использовали редко, а в быту звали по домашнему прозвищу. Эта версия подтверждается тем, что фамилия встречается в украинских областях и в Беларуси, где суффикс -ко особенно продуктивен.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование: Гешко — это прозвище, связанное с немецким или еврейским именем Герш (Гершко). В диалектах западных губерний Российской империи, где жили немецкие колонисты и еврейское население, форма «Геш» могла быть адаптацией имени Герш (уменьшительное от Гершон или Йегошуа). В таком случае фамилия Гешко — это уже не славянский патроним, а прозвище, данное соседями человеку с «нерусским» именем, или же результат полонизации исходной фамилии.

Спорный момент — окончание. В польской и белорусской традиции фамилии на -ко часто писались как Гешко (с ударением на первом слоге), что указывает на восточнославянское происхождение. Если бы фамилия была чисто польской, мы бы видели форму «Gieszko» с характерным «е». Наличие именно буквы «е» (а не «ё» или «и») говорит о том, что в основе лежал звук, близкий к «э», что сближает её с украинским произношением имени Евгений.

Таким образом, наиболее вероятный портрет предка: человек по имени Евгений, которого в деревне звали Геша, а его дети или он сам получили фамилию по отцу — Гешко. Социально это, скорее всего, крестьяне или мещане юго-западных губерний Российской империи. Фамилия редкая, нераспространённая за пределами Украины и приграничных районов России и Беларуси. Встретить её сегодня можно в Черниговской, Сумской, Гомельской областях, а также в среде потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.