Фамилия Гешкова — женская форма, мужская — Гешков. В основе лежит прозвище или неканоническое имя Гешко. Это краткая форма от крестильного имени Геннадий (греческое «благородный») или от редкого имени Герасим («почтенный»). Уменьшительно-ласкательный суффикс -к- и окончание -о характерны для украинской, белорусской и южнорусской традиции образования прозвищ: так называли младшего в семье, ребёнка или просто человека с мягким характером. В северных и центральных областях России чаще встречались формы Геннадьев или Герасимов, а с суффиксом -к- фамилия закрепилась там, где были сильны западнорусские диалекты.

Модель образования простая: прозвище Гешко + патронимический суффикс -ов (чей? — сын Гешка). Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская. В дореволюционных переписях Гешковы встречаются в Тверской, Смоленской и Витебской губерниях — на границе современных России и Беларуси. Там звук «г» в говорах мог быть фрикативным, что отражалось и на письме.

Есть и альтернативная версия: основа могла произойти от тюркского слова «геш» (богатство, достаток) или от названия местности, например реки Геш в Крыму. Но для славянской фамилии с типичным суффиксом -ко такое объяснение менее вероятно — скорее всего, это случайное созвучие.

Сейчас фамилия редкая. Её носители живут в основном в центральной России и в Беларуси. Встречается также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.