Фамилия Гегешко звучит необычно для русского уха, и это подсказка: перед нами типичный пример украинской или белорусской фамилии, образованной по западнославянской модели. Ключ к разгадке — суффикс -ко. В украинском и белорусском языках этот суффикс выполнял роль уменьшительности или принадлежности, заменяя великорусские -ов/-ев. Если в России сказали бы «Гегелев», то на западнорусских землях закрепилась форма Гегешко.

Основа фамилии — Гегеш. Скорее всего, это производное от личного имени Георгий (в народной форме Егорий, Юрий) через диалектные переделки. В украинских говорах имя Георгий могло звучать как «Гега» или «Гегей», а суффикс -еш (как в фамилиях Иванешко, Степанешко) добавлял оттенок «сын такого-то». Таким образом, Гегешко — это «маленький Гега» или «сын Гегеша». Менее вероятная, но допустимая версия — связь с прозвищем от глагола «гегати» (кричать по-гусиному, гоготать), но в ономастике антропонимическое происхождение (от имени) встречается гораздо чаще.

Географически фамилия привязана к западу современной Украины и югу Беларуси, а также к пограничным районам Польши. В этих местах суффикс -ко — один из самых распространённых фамильных показателей. Носители фамилии Гегешко исторически относились к крестьянскому или казачьему сословию, поскольку дворянские фамилии в этом регионе чаще оформлялись через -ский/-цкий.

Интересная деталь: фамилия сохранила архаичную фонетику. В украинском языке сочетание «ге» произносится твёрдо, как «гы», но в русской передаче закрепилось написание через «ге». Если бы фамилия русифицировалась полностью, она могла бы стать Гегешкин или Гегешев, но этого не произошло — форма на -ко оказалась устойчивее. Встречаются также варианты Гегешко и Гегешко (с ударением на последний слог), но нормативным считается ударение на «е»: Ге́гешко.