Фамилия Гелешко образовалась от прозвища, которое уходит корнями в болгарскую лексику. В основе лежит слово «гелаш» — так называли глупца или простофилю. Прозвище, скорее всего, давали человеку простодушному, наивному, не отличавшемуся сообразительностью. Однако в народной среде такие прозвища не всегда несли резко отрицательный смысл — они могли закрепиться за человеком по иронии или как шутливое внутрисемейное прозвище, которое со временем стало фамилией.

Словообразовательная модель фамилии типична для украинских, белорусских и польских земель. Суффикс «-ко» — один из самых распространённых уменьшительно-ласкательных или фамильных формантов в этих регионах. Он присоединялся к основе прозвища или имени, указывая на родство: «чей?» — Гелешко, то есть потомок или человек, связанный с носителем прозвища Гелеш. Подобная модель встречается у фамилий Шевченко, Коваленко, Тимошенко, но с той разницей, что там основа — имя или профессия, а здесь — прозвище с яркой характеристикой.

География фамилии сегодня сосредоточена преимущественно на западе Украины и в приграничных районах Беларуси, что подтверждает её западнославянские или балканские корни. Встречается она и в Польше, где могла возникнуть независимо от болгарского источника — как вариант фамилии Гелеш, Гелеша, с тем же суффиксом. В русских землях фамилия редка и, скорее всего, пришла с переселенцами из западных губерний.

Интересно сравнить фамилию Гелешко с однокоренными: Гелеш, Гелеша, Гелешов. Все они восходят к одному корню, но разные суффиксы указывают на разную географию и время оформления фамилии. Гелешко — самая «младшая» по форме, типичная для эпохи, когда фамилии на «-ко» массово закреплялись в XVI–XVIII веках. Более ранние варианты — Гелешов или Гелешин — могли бы появиться в великорусских областях, но они практически не встречаются, что говорит о локальном бытовании именно юго-западной формы.

Что касается социального контекста: в крестьянской среде прозвища, данные по внешности или характеру, были обычным делом. Фамилия Гелешко не указывает на знатное происхождение или профессию — её носители, вероятнее всего, были простыми людьми, возможно, крестьянами или мещанами. Никаких сведений о дворянских родах с такой фамилией нет, что подтверждает её народное, а не книжное происхождение.

Таким образом, фамилия Гелешко — это живое свидетельство того, как обыденное, даже нелестное прозвище превратилось в родовое имя, закрепившееся на западнославянских землях. Её значение не стоит воспринимать буквально: за века слово «гелаш» могло утратить первоначальный оттенок и стать просто узнаваемым фамильным знаком.