Фамилия Гейлерлейб — редкий случай, когда мы почти наверняка знаем, на каком языке её придумали, но не можем с ходу сказать, что именно она значила. Это составная немецкая или идишская фамилия, которая попала в русский контекст через еврейское население черты оседлости. Первая часть, «Гейлер» (Geiler), скорее всего, восходит к немецкому geil — в старом значении «буйный», «резвый» или «сильный», а не к современному сленгу. Вторая часть, «Лейб» (Leib), — это искажённое Löwe («лев») или, что вероятнее, идишское ליב (lib) — «дорогой», «любимый». В еврейской антропонимике Лейб часто выступал как табуистическое имя-замена для Арье (лев), но мог быть и самостоятельным прозвищем.

Сложность в том, что оба корня могли слиться в одно прозвище разными путями. Если «Гейлер» — это фамилия матери или отца, а «Лейб» — личное имя, то перед нами типичная для восточноевропейских евреев двойная фамилия-патроним: «Гейлер из рода Лейба» или «Гейлер, сын Лейба». Если же это цельное прозвище, то «буйный Лейб» или «дорогой Гейлер» — звучит как характеристика человека, которую закрепили за ним в общине.

Словообразовательная модель здесь не русская, а ашкеназская: два корня просто срослись без суффикса. В русских документах фамилию записывали на слух, поэтому возможны варианты Гейлерлейб, Гейлер-Лейб и даже Гейлерлиб. По географии такие фамилии чаще встречались в Волынской, Подольской и Киевской губерниях, где была высока плотность еврейского населения, говорившего на идише.

В сословном плане носители фамилии — почти наверняка мещане или купцы. Дворянских корней у Гейлерлейб нет: немецкая аристократия носила фамилии с «фон», а еврейские фамилии в России закрепились в начале XIX века по указу 1804 года, когда их давали или выбирали сами главы семейств. Так что ваш предок, скорее всего, был ремесленником, торговцем или содержателем постоялого двора — человеком, которого в местечке знали по двойному прозвищу.