Фамилия Гезенцвей — редкий случай, когда исходное слово почти не требует расшифровки, но история его появления в России неочевидна. Это чистая транслитерация немецкого словосочетания «Gesundheit» — «здоровье». Однако носителем фамилии мог стать не просто здоровяк, а человек, имевший отношение к ритуальному тосту. В немецкой и еврейской ашкеназской среде пожелание «Gesundheit!» (в идишском произношении — «гезунт») было обязательной формулой после чихания или в качестве тоста. Фамилию могли дать либо завсегдатаю пивных, который слишком часто произносил это слово, либо, наоборот, человеку, который славился крепким здоровьем или лечил других.

Суффикс «-цвей» здесь не является русским окончанием. Это искажённая запись немецкого окончания, которое в оригинале звучит как «-айт». В Российской империи, особенно в черте оседлости, немецкие фамилии записывали на слух, приспосабливая к кириллице. Так «Gesundheit» превратился в «Гезенцвей»: «г» вместо «г», «ц» вместо «с» (из-за твёрдого произношения «s» в немецком), и «вей» вместо «вайт». Встречаются варианты Гезенцвай и Гезенцвайг, но классическая форма закрепилась именно с «цвей».

Географически фамилия привязана к западным губерниям — Волынской, Подольской, Киевской, а также к Царству Польскому. Это зона, где немецкие колонисты и еврейские общины жили бок о бок, и немецкие слова легко проникали в бытовые прозвища. В отличие от фамилий, образованных от профессий или названий городов, Гезенцвей — прозвищная фамилия, возникшая из устойчивого речевого оборота.

В ономастике такие фамилии называют «говорящими»: они не описывают внешность или занятие, а фиксируют речевую привычку или ситуацию. Аналог — русские фамилии Здоровцев или Будьздоров, но Гезенцвей уникальна тем, что сохранила чужой грамматический корень без перевода. Носитель этой фамилии в XIX веке почти наверняка был выходцем из еврейской среды, говорившей на идише, где «гезунт» — одно из самых частых слов.