Фамилия Гибескул — редкая и, на первый взгляд, не вписывается в привычные русские модели на -ов, -ин или -ский. Её основа — не русское, а молдавское или румынское слово. Ключ к разгадке — суффикс -еску (в русской передаче часто -еску, -еско, -ескул), который в румынском языке образует фамилии по отчеству, аналогично русскому «чей сын». Так, «Гибескул» означает «сын Гибе» или «из рода Гибе».

Сама основа Гибэ (Ghibă) — это, скорее всего, прозвище или уменьшительная форма от имени. В румынском языке есть слово «ghibaci» (от турецкого «kıbacz»), означающее «проворный», «ловкий», «смекалистый». Вполне вероятно, что первый носитель фамилии получил прозвище за расторопность или хитрость. Вторая, менее вероятная версия, связывает основу с румынским «gheb» (горб), что могло указывать на физическую особенность.

Географически фамилия привязана к исторической области Бессарабия — территории современных Молдовы и Одесской области Украины. После вхождения Бессарабии в состав Российской империи (1812 г.) и особенно после отмены крепостного права, молдавские крестьяне получали паспорта, и фамилии с суффиксом -еску фиксировались в документах. В отличие от дворянских румынских фамилий, носители Гибескул в Российской империи относились к мещанскому или крестьянскому сословию.

Словообразовательная модель здесь проста: прозвище или имя (Гиба) + патронимический суффикс (-ескул). Окончание -ул в русской записи — это артикль румынского языка (определённая форма мужского рода), который в фамилиях часто сливался с основой. Поэтому в документах XIX века можно встретить варианты: Гибескул, Гибеско, а также Гибеску (без конечного «л»). Написание через «и» в первом слоге — результат русификации, так как в оригинале звук ближе к «гэ» или «гы».