Фамилия Гиловейня — редкий случай, когда исходное прозвище почти не изменилось, превратившись в фамилию. В ней нет типичных русских фамильных суффиксов -ов, -ев, -ин или -ский. Перед нами застывшая форма прозвища, которое, скорее всего, звучало как «Гиловейня» или «Гиловейня» (с ударением на второй или третий слог). Такие «неоформленные» фамилии чаще встречались на западе и юге России, в украинских и белорусских землях, где прозвища нередко переходили в фамилии без дополнительных прибавок.

Корень фамилии тёмный и неочевидный. Первая часть — «Гило-» — может восходить к диалектному глаголу «гилить» (гнуть, сгибать, а также бить, сечь) или к слову «гиль» (вздор, чепуха, а также в некоторых говорах — кривой, изогнутый предмет). Вторая часть — «-вейня» — похожа на суффиксальное образование от глагола «веять» (веять зерно, обдувать ветром) или от «вейка» (небольшой ветер, сквозняк). Однако более вероятно, что «-вейня» — это искажённое или слитное окончание прозвища, связанного с процессом: например, человек, который «гилит веяло» (чинит веялку) или «гилит вейку» (гнёт прутья для корзины). В русских говорах встречаются прозвища, описывающие конкретное действие или занятие, и «Гиловейня» могло означать мастера по изготовлению или ремонту сельскохозяйственных орудий для веяния.

Существует и другая, менее надёжная, версия: прозвище могло быть образовано от двух корней — «гил-» (кривой) и «вей-» (вить). В этом случае «Гиловейня» — человек, который вьёт криво, то есть делает некачественную работу, или же прозвище дали за искривлённую осанку или хромоту. Однако такая сложная конструкция для прозвища маловероятна: односложные или двусложные прозвища типичнее, чем трёхсложные с двумя корнями.

В любом случае, фамилия Гиловейня — не книжная и не искусственная. Она родилась в крестьянской или ремесленной среде, где прозвище цеплялось к человеку по внешнему признаку, занятию или повадке. Географически фамилия встречается единично, в основном в центральных и южных областях России, что подтверждает её локальный и, возможно, угасающий характер. Носителям этой фамилии стоит искать корни в ремёслах, связанных с обработкой дерева или сельским хозяйством, а также в диалектных словарях Вологодской, Костромской или Рязанской губерний — именно там оба корня («гиль» и «веять») имеют наиболее богатую омонимию.