Фамилия Глумливый — редкий случай, когда прозвище стало фамилией почти без изменений, сохранив свою первоначальную, нелестную окраску. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, здесь мы видим суффикс -ив-, который в русском языке образует прилагательные со значением склонности к действию (ср. «крикливый», «ворчливый», «плаксивый»). Таким образом, Глумливый — это не просто человек, который однажды «глумился», а человек с устойчивым качеством: насмешник, зубоскал, тот, кто любит подшучивать, часто зло и язвительно.

Корень здесь прозрачный — древнерусское «глумъ», означавшее не только насмешку, но и шутку, забаву, а в некоторых диалектах — даже скоморошество. В старину слово «глумиться» не имело столь однозначно отрицательного оттенка, как сегодня: им называли и весёлое времяпрепровождение, и остроумные выходки. Поэтому предок, получивший такое прозвище, мог быть не злым человеком, а, скажем, балагуром, заводилой на праздниках или деревенским острословом. В среде скоморохов или бродячих артистов такое прозвище могло быть даже почётным — знаком мастерства в увеселении публики.

Однако не стоит исключать и более тёмную версию. В церковнославянском языке «глумление» означало также глумление над святынями, кощунство. В этом контексте прозвище могло закрепиться за человеком, который позволял себе неподобающие шутки в церкви или над обрядами. Такое прозвище вряд ли давали с уважением — скорее, с осуждением, и оно могло прилипнуть к человеку на всю жизнь.

Интересна и географическая привязка. Фамилия Глумливый не встречается массово, но её очаги тяготеют к южнорусским и украинским говорам, где слово «глум» и его производные сохраняли большую активность. В северных и центральных регионах России чаще образовывали фамилии от той же основы, но с другими суффиксами — Глумов, Глумцев. Форма на -ивый — архаичная и диалектная, что указывает на глубокие корни носителей в конкретной местности, вероятно, среди крестьянства или посадских людей.

Сословная принадлежность Глумливых, скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянские фамилии редко образовывались от столь откровенных и бытовых прозвищ. Фамилия не попала в списки титулованных родов, и её носители, по всей видимости, оставались в податных сословиях. Сегодня она встречается редко, что делает её своеобразным маркером: если вы встретили Глумливого, перед вами, вероятно, потомок крепкого южнорусского рода с характером — недаром предкам дали такое говорящее имя.