Фамилия Глядиковская — редкий пример фамилии, образованной от глагольной формы, а не от имени или профессии. В её основе лежит повелительное наклонение глагола «глядеть» — «гляди». Такая модель словообразования (глагольная основа + суффикс -к-) встречается в русских фамилиях нечасто и обычно указывает на прозвище, закреплённое за конкретным человеком.

Прозвище Глядик или Глядь мог получить человек с острым зрением, наблюдатель, либо, напротив, тот, кто постоянно оглядывался, был насторожен. В говорах слово «глядик» иногда имело ироничный оттенок — так могли назвать любопытного или подсматривающего. Суффикс -овск- (с фонетическим переходом в -иковск- из-за мягкой основы) — типичный для фамилий дворянского или шляхетского происхождения, но в данном случае он скорее указывает на географическое закрепление: фамилия могла оформиться в среде, где на прозвище наращивали «-ский», подражая польской или западнорусской традиции.

С точки зрения ареала, фамилия Глядиковская тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи — современным Беларуси, Украине, западным областям России. Там фамилии на -ский нередко получали крестьяне и мещане при переписях, если их прозвище связывали с названием деревни или усадьбы. Возможно, существовал хутор или село Глядиково (от того же прозвища), и жители стали Глядиковскими.

Однокоренные фамилии — Глядков, Глядеев, Глядкий — более распространены, но Глядиковская сохраняет редкую глагольную основу и суффиксальную цепочку, которая выдаёт неслучайное происхождение: прозвище было не просто словом, а устойчивым именованием человека, которое потом закрепилось за его потомками. Носительница фамилии может с большой вероятностью считать, что её предок был человеком с «глядящим» характером — внимательным, зорким или, по-деревенски, «выглядывающим» новости.