Фамилия Голоботовская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и прозрачной, но неоднозначной внутренней формой. Это женская форма фамилии Голоботовский, а её основа — прозвище или топоним, который почти наверняка связан с украинским или южнорусским диалектным словом «голобот» (или «голоботий»). В говорах так могли называть человека босого, бедно одетого или того, кто ходит «голыми пятками» — отсюда и образ: «голый» + «ботать» (бить, стучать, болтать ногами). Прозвище могло закрепиться за крестьянином, который не имел обуви, или за тем, кто, наоборот, любил ходить босиком вопреки обычаю.

Географически фамилия Голоботовские встречается прежде всего на западе России и в восточной Украине — в Смоленской, Брянской, Курской областях, а также на Черниговщине. Там же фиксируются топонимы Голоботово, Голоботы, что указывает на возможное образование фамилии не напрямую от прозвища, а от названия деревни или хутора. В таком случае родоначальник Голоботовских — помещик или крестьянин, переселившийся из села Голоботово, а суффикс -ский/-ская типичен для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, но в XIX веке его активно перенимали и крестьяне при получении официальных фамилий.

Словообразовательная модель здесь двойная: основа «голобот» + суффикс -ов- (указывающий на принадлежность) и затем -ский (географический или сословный). Такая конструкция характерна для фамилий, возникших в среде мелкой шляхты на территории бывшего Великого княжества Литовского. Если же фамилия образовалась в крестьянской среде, то она могла появиться как прозвищная: «Голобот» — человек, а «Голоботовский» — его сын или потомок, но уже с «панским» окончанием, которое со временем стало просто фамильным.

В отличие от более частых фамилий вроде Голобородько или Голованов, Голоботовская — редкая и локальная. Она не фиксируется в массовых списках дворянских родов, что говорит о её преимущественно крестьянском или однодворческом происхождении. В метрических книгах XIX века её носители чаще всего записаны как государственные крестьяне или мещане из юго-западных губерний. Спорных версий происхождения немного: иногда корень связывают с диалектным «голоботь» — пустомеля, болтун, но эта гипотеза слабее, так как не объясняет суффикса -ов- и не подкреплена топонимикой.