Фамилия Голобокая — редкий случай, когда прозвище превратилось в фамилию почти без изменений, сохранив грамматическую форму женского рода. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые отвечают на вопрос «чей?», Голобокая — это бывшее прилагательное, которое закрепилось за человеком как прозвище и впоследствии стало наследственной фамилией. Такая модель характерна для южнорусских и украинских говоров, где фамилии на -ий/-ая встречаются чаще, чем на севере.

Основа прозвища прозрачна: «голый бок». В прямом смысле так могли назвать человека, который ходил в рваной одежде, с голым телом, или того, кто спал без одеяла, подставляя бок холоду. Но не исключено, что прозвище имело переносный смысл. В диалектах «голобокий» иногда означало «бедный, неимущий» — человек, у которого «ни кола, ни двора», то есть голый, как бок. В некоторых местностях так могли называть ленивого или нерадивого хозяина, который не может прикрыть хозяйство.

Словообразовательный суффикс -ок- в основе «Голобок-» указывает на уменьшительно-пренебрежительный оттенок: не просто «голый бок», а «голенький бок», что усиливает разговорный, даже насмешливый характер прозвища. В русском ономастиконе фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она возникла в среде крестьян или казаков юга России и Украины, где прозвища часто отражали внешние приметы или имущественное положение.

В отличие от фамилий Голобородько или Головань, где корень «гол-» (голый) соединяется с другой частью тела (борода, голова), Голобокая фиксирует не столько характерную черту внешности, сколько ситуативный признак — состояние одежды или достатка. Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что все они относятся к «говорящим» прозвищам, которые давались без злого умысла, но метко.