Фамилия Голобокий звучит на слух как прозвище, вынесенное в официальное именование. Чтобы понять её корень, достаточно разбить слово: «голый» и «бок». Прямое значение — «тот, у кого голый бок». В буквальном смысле так могли прозвать человека, ходившего в рваной одежде, с оголённым телом, или того, кто спал без одеяла, не прикрывая бок. Но более вероятно, что прозвище носило ироничный или переносный характер: «голобоким» в русских говорах называли бедняка, чьи «бока» не прикрыты добротной одеждой, то есть неимущего.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев, -ин или -ский, Голобокий — это чистое прилагательное в именительном падеже. Такая форма характерна для украинской и южнорусской традиции: в реестрах запорожских казаков и среди крестьянства Левобережной Украины фамилии-прилагательные встречаются часто (например, Безрукий, Кривоносый). Голобокий — типичный представитель этого пласта. Приставка «голо-» (от «голый») активно использовалась в народных прозвищах: Голобородько, Головань, Голопуп.

Поскольку фамилия не получила широкого распространения и не попала в дворянские родословные книги, её носители, скорее всего, происходили из казачества или крестьян. Запорожские казаки любили меткие, иногда грубоватые прозвища, и Голобокий могло закрепиться за человеком вспыльчивым или, наоборот, простодушным, «открытым боком» для насмешек. В более спокойной трактовке — за тем, кто спал на боку без рубахи. Географически фамилия тяготеет к современным Черкасской, Полтавской и Кировоградской областям Украины, а также к югу России, куда переселялись казаки.

Интересная деталь: в отличие от фамилий Голобородько или Головань, где корень указывает на часть тела, Голобокий не столько описывает внешность, сколько состояние. Это не «кривой» или «лысый», а «голый» — временный признак, который мог стать постоянным прозвищем. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные образования отмечены как «прозвища, описывающие бедность или особенности одежды». Так что предок нынешних Голобоких, скорее всего, был человеком небогатым, но с яркой речью, за которую и получил своё прозвание.