Фамилия Голописькин — из тех, что при поверхностном взгляде кажется странной или нарочито смешной. На самом деле её происхождение прозрачно, и за ней стоит конкретная бытовая реалия, а не просто желание «насмешить».

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа плюс суффикс принадлежности -ин. Голописькин буквально значит «чей-то сын или потомок Голописьки». А Голописька — это прозвище, которое дали человеку по характерному признаку. Разбираем прозвище на части: «голо-» (от «голый», то есть лишённый покрова, бедный, пустой) и «писька» — в старом, недетском значении. В русских говорах «писька» (или «писюлька») — это не только уменьшительное от «пенис», но и, что гораздо важнее для этимологии, синоним «кисточки», «пучка», «хохолка» (например, у птицы). Отсюда и глагол «писать» (пером) — от той же основы, что и «писька» как пучок для нанесения краски.

Таким образом, «голописька» — это человек с голым, лысым, лишённым растительности тем местом, где полагается быть пучку волос. Или, что правдоподобнее в крестьянской среде, — прозвище по отсутствию пера на шапке, по некоему «оголённому» виду. В любом случае, основа — не эротическая, а описательная: лысый, плешивый, с непокрытой головой. В словаре Даля можно найти слово «писька» именно в значении «хохолок, кисточка» (например, у индюка), что снимает все неловкие толкования.

География фамилии неширокая, но устойчивая. Голописькины встречаются в основном в южнорусских и центральных регионах (Тульская, Рязанская, Воронежская области). Это типичная фамилия бывшего крестьянского или однодворческого сословия, где прозвища были особенно меткими и часто переходили в фамилии без всякой стилизации.

В отличие от многих фамилий с суффиксом -ов, форма на -ин указывает на основу, оканчивающуюся на -а или -я. «Голописька» — слово женского рода по окончанию, но прозвище, разумеется, мужское. Такие перебои с грамматическим родом в прозвищах — обычное дело: ср. Голова, Сирота, Шишка. В фамилии же закрепилась форма «чей?» — Голописькин.

Итог простой: предок нынешних носителей фамилии получил уличное прозвище за то, что ходил с непокрытой головой, был лысоват или носил шапку без привычного пера-хохолка. Никакой скабрёзности, только меткое народное наблюдение.