Фамилия Голопопапупенко — случай, когда прозвищная основа настолько выразительна, что почти не оставляет пространства для догадок. Разбирать её лучше всего с конца, потому что именно суффикс и модель образования сразу указывают на географию и социальный слой.

Суффикс -енко (а не -ов или -ин) — классический признак украинской фамилии, причём не шляхетской, а казацкой или крестьянской среды. На Левобережной Украине и в Слобожанщине такие фамилии в XVII–XVIII веках носили люди, которых записывали в реестры по прозвищу отца. То есть исходная форма — Голопопапупа — принадлежала отцу или деду, а его сын или внук стал Голопопапупенко.

Сама основа «Голопопапупа» — составное прозвище, где «голо-» означает «голый, лишённый покрова», «попа» — часть тела, а «пупа» — пупок или выпуклость. В живой украинской речи такое прозвище могло закрепиться за человеком с заметной физической особенностью — например, за тем, у кого был виден голый живот или ягодицы из-за рваной одежды. Но есть и вторая, менее буквальная версия: в диалектах «голопупий» означало «бедный, раздетый, нищий» — человека могли так дразнить за скудный достаток, когда одежда не прикрывала тело.

С точки зрения словообразования, это не единственная фамилия с таким корнем. В украинской ономастике известны Голопуп, Голопуцкий, Голопупов — все они образованы от одного прозвищного гнезда. Но Голопопапупенко — редкий случай, когда основа удвоена: «попа» и «пупа» стоят рядом, что усиливает комический или уничижительный оттенок. В быту такие прозвища давали не в официальных документах, а в устном общении соседи или казаки в сече.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Харьковщине. В российских переписях XIX–XX веков она почти не встречается, что подтверждает её сугубо украинское происхождение. Сословно носители — почти наверняка казаки или крестьяне, поскольку у духовенства и дворянства такие откровенные прозвища не приживались.

В итоге: фамилия Голопопапупенко — это украинская патронимическая фамилия, возникшая из бытового прозвища, которое дали либо по внешнему признаку, либо по бедности. Никакой тайны или благородного корня здесь нет — зато есть живая языковая картинка, в которой слышен говор и нравы украинского села XVII века.