Фамилия Головенские (в мужском варианте — Головенский) образована от прозвища Головень. В основе лежит слово «голова». Первая и самая прямая версия: прозвище указывало на социальное положение предка — «голова» могло означать старшину, главу общины или выборное лицо. Вторая гипотеза отсылает к названию рыбы семейства карповых — головень (её ещё называют голавль). Если верна эта версия, предок мог быть рыбаком или жить у реки, где водилась эта рыба.

Фамилия образована с помощью типичного русского суффикса -ский. В славянской ономастике такой суффикс часто указывал на принадлежность к местности или роду, но в случае с Головенскими он, скорее, оформил прозвище в фамилию по модели «чей?» — то есть «сын Головня» или «из рода Головня». Суффикс -енск- встречается реже, чем -овск- или -инск-, что делает словообразовательную модель фамилии не самой частотной.

Фамилия бытует в варианте с окончанием -ие (Головенские), что характерно для множественного числа и указывает на целый род или семью. Такая форма традиционна для польской и западнорусской традиции, но встречается и у восточных славян.

Точное время появления фамилии установить сложно. Прозвище Головень фиксируется в древнерусских документах, но фамилия на -ский могла оформиться не ранее XV–XVI веков, когда такие модели стали активно распространяться среди служилых людей и шляхты. Окончательный вывод о месте происхождения требует генеалогического исследования по конкретной ветви рода.