Фамилия Головенская — это женская форма, а её основа — мужское прозвище Головень. Словообразовательная модель проста: к прозвищу добавили типичный русский суффикс -ск-, указывающий на принадлежность роду или местности, а окончание -ая закрепило женский вариант. В мужском роде фамилия звучала бы как Головенский.

Что означало само прозвище Головень? Тут есть две основные версии, и обе имеют под собой реальную почву. Первая — от слова «голова». Прозвище Головень могли дать человеку, занимавшему видное положение, главе общины или семьи, либо тому, кто выделялся умом. Вторая версия — от названия рыбы головень (иначе — голавль), которая водится в реках средней полосы. Если предок жил у реки и промышлял рыбной ловлей, прозвище могло закрепиться за ним по роду занятий.

Обе гипотезы правдоподобны, но вторая — более узкая: она привязана к конкретному промыслу, тогда как первая охватывает широкий круг социальных характеристик. Выбрать одну из них без дополнительных сведений о месте бытования фамилии сложно.

Фамилия Головенская — редкая. Она не входит в число массовых русских фамилий, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, она возникла в одной из центральных или южных губерний России, где был распространён суффикс -ск- (в отличие от северных -ов/-ев). Встречается также вариант Головенец — от той же основы, но с другим суффиксом.

Таким образом, фамилия Головенская хранит память о прозвище предка: либо о его положении в общине, либо о занятии рыбной ловлей. Точное значение зависит от того, в какой среде и в каком регионе жил первый носитель.