Фамилия Головенин — одна из тех, что образована от прозвища, а не от крестильного имени. В её основе лежит слово «голова», но не в прямом анатомическом смысле, а в переносном, социальном. Чаще всего «Головой» в старину называли не просто человека с крупной головой, а выборное или назначенное должностное лицо: сельского старосту, целовальника, стрелецкого или казачьего голову. Прозвище Голова давали тому, кто стоял во главе общины, похода или дела. Со временем это прозвище закрепилось за его детьми и внуками в форме Головенины.

Модель образования здесь нестандартная. Если бы фамилия пошла от прямого прозвища Голова, мы бы имели Головина или Голованкина. Суффикс -енин указывает на иную словообразовательную цепочку: сначала от «голова» образовали прозвище Головеня (уменьшительное или пренебрежительное, как «головёнка»), а уже от него — Головенин. То есть предок носителя фамилии был не просто «головой», а, возможно, молодым или невысоким по статусу начальником, либо человеком с маленькой головой — в насмешку. В любом случае, суффикс -еня в русских прозвищах часто придавал оттенок уменьшительности или иронии.

Фамилия редкая и географически привязана к центральным и северным губерниям России. Встречается в старых переписях по Ярославской, Костромской и Вологодской областям — там, где было сильно развито земское самоуправление и должность «головы» была привычной. В южнорусских регионах эта фамилия почти не фиксируется, что косвенно подтверждает версию о северном происхождении.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -енин разбирается как типичная для прозвищ, образованных от существительных с суффиксом -еня (ср. Косеня — от «коса», Лысеня — от «лысый»). Головенин стоит в одном ряду с фамилиями Лысенин, Косенин, Рыженин, но с той разницей, что основа «голова» несла не внешний признак, а социальную роль. Поэтому, скорее всего, предок носителя фамилии был не просто «человеком с головой», а реальным должностным лицом — сельским головой, чьё прозвище со временем уменьшили и закрепили в фамилии.

Известных носителей с этой фамилией в истории немного, и они не из числа знаменитостей, что типично для фамилий, не попавших в дворянские родословные книги. Головенины — это крестьянский или мещанский род, который не «выбился» в столичные энциклопедии, но сохранился в документах местных архивов.