Фамилия Головенькин в своей основе имеет прозвище Головенька. Слово «голова» В. И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет как «часть тела, состоящую из черепа с мозгом». От этого значения и отталкиваемся: прозвище Головенька могли дать человеку с крупной головой либо тому, кто выделялся умом и сообразительностью.

Но есть и вторая версия, не менее интересная. Она связывает прозвище не с головой, а со словом «головня» — тлеющим или обуглившимся куском дерева. В этом случае Головенькой могли назвать погорельца или человека, который по роду занятий постоянно имел дело с выгребанием головней, например, истопника. Обе гипотезы имеют право на существование, и выбрать какую-то одну сложно — слишком разные образы стоят за этими значениями.

Обратим внимание на суффикс. Фамилия образована по модели «прозвище на -енька + -ин». Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Головенькин, то есть сын или потомок Головеньки. Такая модель типична для русских фамилий центральных и северных областей.

В Книге памяти Новгородской области есть запись о Головенькине Семене Дмитриевиче, 1880 года рождения, из деревни Хорошево Тверской области. Эта географическая привязка — одна из немногих задокументированных — подтверждает, что фамилия бытовала именно в тверских и новгородских землях.