Фамилия Головенкин — из тех, что построены по модели «прозвище плюс двойной суффикс принадлежности». Сначала от основы «голова» образовали прозвище Головенка, а затем к нему добавили суффикс -ин, который указывает на родство: Головенкин буквально значит «сын Головенки». Такая словообразовательная цепочка (основа → прозвище на -ка → фамилия на -ин) типична для русских фамилий, особенно на севере и в центральных областях, где нецерковные имена и прозвища активно переходили в родовые имена.

Что могло лежать в основе прозвища Головенка? В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля слово «голова» описано как «часть тела, состоящая из черепа с мозгом», но в народной речи у него было множество переносных значений. Скорее всего, Головенкой называли человека с заметной физической особенностью — например, с большой или необычной формы головой. Но не менее вероятно, что прозвище метило в ум: «головастый» — значит смышленый, сообразительный, тот, кто «на голову выше» других по уму. В русских говорах слово «головенка» могло звучать и с оттенком ласкательности, и с иронией — в зависимости от контекста.

Есть и географическая версия: на Украине, в Житомирской области, существует село Головенка. В таком случае фамилия могла возникнуть не из прозвища, а из указания на место рождения или проживания предка. Головенкин — тот, кто родом из Головенки. Подобные «топонимические» фамилии нередки, но в случае с Головенкиным эта версия менее убедительна: суффикс -ин характерен скорее для прозвищ, чем для названий по месту жительства (сравните: «из села Головенка» дало бы скорее Головенский). Поэтому версия с прозвищем выглядит правдоподобнее.

Известный носитель фамилии — Георгий Станиславович Головенкин (род. 1965), режиссер. Его работа в кино и на телевидении подтверждает, что фамилия не осталась в прошлом, а продолжает бытовать в современной культурной среде.