Фамилия Головенкова — женская форма, а мужская, Головенков, образована от прозвища Голова через посредство украинской или белорусской фамилии Головенко. Разберём цепочку по шагам. Сначала прозвище Голова дали человеку либо из-за крупной головы, либо в переносном смысле — за ум, сообразительность, лидерские качества. В славянской традиции голова считалась вместилищем души и ума, символом верха и главенства, так что прозвище могло быть и уважительным, и чисто описательным.

На следующем этапе на восточнославянских землях (Украина, Беларусь) к основе Голов- добавили типичный для тех мест суффикс -енко, который обозначал потомка или человека, связанного с носителем прозвища: Головенко — «сын Головы» или «человек из рода Головы». Затем, когда род переселился в великорусские губернии, фамилию адаптировали под местную модель: добавили русский суффикс -ов, получив Головенков. В результате получилась фамилия-гибрид: украинская основа с русским патронимическим окончанием.

Такая модель — редкий случай, когда в одной фамилии совмещаются два разных суффикса из разных языковых традиций. Это сразу отличает Головенковых от более простых однокоренных фамилий вроде Головин (от Голова напрямую с суффиксом -ин) или Головков (от Головко с суффиксом -ов). Географически фамилия чаще всего встречается в областях, граничащих с Украиной и Белоруссией, — Брянской, Курской, Смоленской, что подтверждает версию о миграции и русификации.