Фамилия Головенков — один из тех случаев, когда внешне понятный корень скрывает за собой неожиданный путь: от прозвища к украинской модели и обратно к русскому суффиксу. В основе лежит прозвище Голова, а точнее — его уменьшительная форма Головенко. Слово «голова» в старину было многозначным: так могли назвать не просто человека с крупной головой, но и умного, главного в деле, атамана или предводителя. В украинских и южнорусских землях прозвища на -енко были особенно распространены — они означали «маленький» или «сын такого-то». Головенко — буквально «сын Головы» или «младший Голова».

Дальнейшая судьба фамилии связана с миграцией. Носители фамилии Головенко, переселившись в великорусские губернии, попали под влияние местной ономастической традиции: фамилии на -ов здесь были нормой. Так появился Головенков — типичный пример «русификации» украинской фамилии путём наращивания суффикса -ов. Подобные переходы не редкость: вспомните фамилии Бондаренков, Коваленков, где исходная украинская форма получила русское окончание.

Модель образования Головенкова двойная: сначала прозвище Голова → патроним Головенко (украинский тип), затем адаптация → Головенков (русский тип). Суффикс -енк- указывает на малороссийское происхождение предка, а финальное -ов — на то, что фамилия закрепилась уже в среде, где говорили по-великорусски. Встречается фамилия преимущественно в центральных и южных областях России, особенно в тех регионах, куда в XVII–XVIII веках переселялись выходцы с Украины — Курская, Воронежская, Саратовская губернии.

В ономастике известен спор: считать ли Головенкова «чисто русской» фамилией или относить к украинским, прошедшим адаптацию. Более правдоподобна вторая версия: суффикс -енко в русских фамилиях редок без последующей русификации, а вот в сочетании с -ов он выдаёт миграционный след. Схожие фамилии — Головин, Голованов, Головачёв — образованы иначе, напрямую от прозвища Голова, без промежуточного патронима на -енко.