Фамилия Головенкина (и её вариант Головёнкина) происходит от прозвища Головенка. В основе — слово «голова». Толковый словарь В. И. Даля определяет его как «часть тела, состоящую из черепа с мозгом», но прозвище давали не по анатомическому признаку, а по характеру или внешности. Тут возможны две противоположные версии: Головенкой могли назвать либо большеголового человека, либо того, кто выделялся непревзойдённой остротой ума. В старину прозвище Головёнка иногда закреплялось за людьми с маленькой головой — уменьшительный суффикс -енк- мог указывать как на размер, так и на ироничное отношение.

Есть и альтернативная гипотеза, связывающая прозвище с географией. На Украине, в Житомирской области, существует село Головенка. Не исключено, что предок носителей фамилии был выходцем оттуда. Такие случаи — когда фамилия повторяет название места — в ономастике не редкость, хотя для фамилий на -ин более типично образование от личного прозвища.

Словообразовательная модель простая: прозвище Головенка плюс притяжательный суффикс -ин, который в русских фамилиях означает «чей?» — то есть «сын Головенки». Фамилия закрепилась в женской форме Головенкина, что типично для фиксации в документах по женской линии или как вариант написания.

Известный носитель — режиссёр Георгий Станиславович Головенкин (род. 1965). Других публичных фигур с этой фамилией в открытых источниках немного, что делает её сравнительно редкой и локальной.