Фамилия Головенкины образована от прозвища Головенка. В основе лежит слово «голова», которое В. И. Даль в своём словаре определяет как «часть тела, состоящая из черепа с мозгом». Прозвище могли дать по внешнему признаку — большеголовому человеку — или по уму: так могли назвать того, кто отличался остротой мысли.

Суффикс -енк- в прозвище характерен для восточнославянских языков, особенно украинского и белорусского. В русских говорах он встречается реже, поэтому есть основания предполагать, что корни фамилии уходят на запад славянского мира. Существует версия, что Головенка — это не прозвище, а название по месту жительства: в Житомирской области Украины есть село Головенка. Выходец оттуда мог получить прозвище, а затем и фамилию.

Фамилия построена по стандартной русской модели: к основе Головенк- добавили суффикс -ин, который указывает на принадлежность. В буквальном смысле Головенкин — это «сын Головенки», «из семьи Головенки». Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я.

Среди носителей фамилии есть известный режиссёр Георгий Станиславович Головенкин (род. 1965). Однако о точном времени и месте возникновения каждой конкретной ветви можно говорить только после генеалогических изысканий — процесс формирования фамилий был длительным и не всегда привязан к одной местности.