Фамилия Головеев — редкий случай, когда прозвищная основа и суффикс вступают в лёгкое противоречие, давая пищу для размышлений. На первый взгляд, всё прозрачно: корень «голов-» и суффикс -еев, указывающий на принадлежность («чей?» — Головеев). Но в русских фамилиях стандартный патронимический суффикс после основ на твёрдый согласный — -ов (Голов, Головков). Суффикс -еев здесь подсказывает, что исходное прозвище или имя звучало не как Голов, а как Головей или Головея.

Самая вероятная версия: Головеев — это «сын Головея». Прозвище Головей в старину давали человеку с заметной, крупной головой, либо тому, кто отличался умом и сообразительностью (голова — «умник»). В говорах слово «головей» могло означать и «предводитель», «главарь», но в крестьянской среде чаще закреплялось за внешним признаком. Менее распространённая, но допустимая гипотеза: связь с глаголом «головеть» — терять голову, становиться безрассудным. Однако такие прозвища по действию (Головей — «тот, кто головеет») встречаются реже, чем описательные.

Суффикс -еев вместо -ов указывает на древнюю форму притяжательного прилагательного. В документах XV–XVII веков фамилии на -еев фиксировались в основном в северных и центральных уездах России, где мягкий вариант суффикса сохранялся дольше. Это косвенно говорит о возможном географическом ядре фамилии — земли вокруг Вологды, Костромы или Владимира. В отличие от фамилии Головин (от уменьшительного Голова), Головеев образован от полной, нередуцированной формы прозвища.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -еев от основ на -ей описывается как типовая для прозвищной ономастики. Прямых упоминаний Головеева в ранних актах нет — фамилия не из частых, что характерно для прозвищ, не перешедших в массовые крестильные имена. Сословно предки Головеевых, скорее всего, крестьяне или посадские люди: прозвище Головей не несёт аристократического оттенка. В современной России фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного регионального гнезда, что говорит о постепенном рассеивании рода.