Фамилия Головесов звучит как прямая характеристика человека: «голова» и «вес» — тот, у кого голова весит. Но буквальное толкование обманчиво. Скорее всего, в основе лежит не бытовое наблюдение, а прозвище Головес, которое давали человеку с тяжелой, то есть основательной, умной головой. В русских говорах «веский» означало не только физический вес, но и значимость, авторитетность. Так могли назвать рассудительного, неторопливого в решениях человека, чье слово имело вес.

Модель образования проста и типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединился к прозвищу Головес. Это фамилия-патроним второго порядка: она отвечает на вопрос «чей?» — сын Головеса. Аналогичным образом возникли фамилии Голованов, Головачёв, Головастиков — все они отходят от той же основы «голова», но с разными суффиксами и смысловыми оттенками. Головесов среди них стоит особняком: он не про размер или форму головы, а про её качественную характеристику.

В ономастических справочниках фамилия встречается редко. Словарь Б. Унбегауна «Русские фамилии» не выделяет Головесова в отдельную статью, но модель с суффиксом -ов от прозвища на -ес описывает как продуктивную для северных и центральных регионов России. Географически Головесовы чаще фиксируются в Вологодской и Костромской областях — в зоне бытования архаичных говоров, где слово «вес» в переносном значении сохранялось дольше.

Версия о связи с профессией — например, «головесов» как тот, кто взвешивает головы (рыб, скота) — маловероятна. Такие занятия не образовывали устойчивых прозвищ, а если бы и образовали, то форма была бы иной: Головесовщик или Головесовец. Поэтому основная и наиболее правдоподобная гипотеза — прозвище по уму и авторитету.