Фамилия Гондошлюпкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, несмотря на неблагозвучие. В отличие от многих фамилий, где со временем «сглаживали» грубые корни (вроде Дураков, превращавшихся в Дурново), здесь потомки, видимо, не стали менять написание, и фамилия закрепилась в архивах именно в таком виде. Разберём её по составу.

Корень «гондо-» — это искажённое диалектное или просторечное «гондоб(а)», что в русских говорах означало «мешок», «котомка», «сума». В некоторых регионах (особенно на севере и в Сибири) так называли не только заплечный мешок, но и вообще ёмкую, неповоротливую вещь. Вторая часть — «шлюпка» — слово голландского происхождения, прочно вошедшее в русский язык при Петре I. Шлюпка — это небольшая лодка, часто гребная. Таким образом, исходное прозвище «Гондошлюпка» могло означать человека, который таскает с собой большую и неудобную поклажу, или же, в переносном смысле, неповоротливого, «мешковатого» человека, которого сравнивали с лодкой, нагруженной под завязку.

Суффикс «-кин» указывает на принадлежность по отцу: Гондошлюпкин — сын Гондошлюпки. Это типичная русская модель образования фамилий от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я (ср. Фомин, Мишкин, но здесь — от прозвища среднего или мужского рода в форме «Гондошлюпка»). В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от имён и прозвищ на твёрдый согласный, «-кин» — маркер именно прозвищной, часто бытовой и сниженной лексики.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: прозвище могло быть сложено из двух самостоятельных прозвищ отца и матери, но для XVIII–XIX веков это нетипично. Скорее всего, перед нами одно составное прозвище, зафиксированное в документах. Встретить такую фамилию можно было в среде крестьян или посадских людей, где ценилась меткая, пусть и грубоватая, характеристика человека. Сегодня носители фамилии, скорее всего, живут в центральных областях России или на Урале, куда в XIX веке активно переселялись крестьяне, унося с собой и такие редкие родовые имена.