Фамилия Грачипупки — один из тех редких случаев, когда прозвище почти наверняка перешло в фамилию без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В отличие от большинства русских фамилий, образованных с помощью суффиксов -ов, -ев или -ин, здесь мы видим фиксацию целого словосочетания в именительном падеже множественного числа. Это указывает на то, что фамилия возникла не в среде крестьянства или духовенства (где преобладали стандартные модели), а скорее в мещанской или казачьей среде, где прозвища могли закрепляться в документах буквально.

Основа фамилии — «Грачипупки» — составная. Первая часть, «грачи», отсылает к птице грачу. Вторая, «пупки», имеет два возможных значения, и оба ведут к одной и той же социальной характеристике предка. «Пупок» в старину мог означать не только часть тела, но и небольшую выпуклость, бугорок, а также — в переносном смысле — нечто маленькое, незначительное. Вторая версия: «пупок» как диалектное название пуговицы или застёжки. В любом случае, сочетание «грачиные пупки» звучит как ироничное прозвище, данное человеку за какую-то внешнюю особенность (например, за крупные глаза или нелепую одежду с торчащими пуговицами).

По сути, Грачипупки — это прозвище-насмешка. Такие фамилии часто давали либо пришлым людям, либо тем, кто чем-то выделялся на фоне односельчан. Человек с такой фамилией мог быть невысоким, суетливым или носить необычную одежду, за что и получил от соседей меткое и нелестное прозвище. Учитывая редкость подобных составных фамилий, можно предположить, что род был немногочисленным и географически локализованным. Вероятнее всего, фамилия бытовала в южнорусских или украинских губерниях, где грачи — обычные птицы, а диалектная лексика допускала такие яркие сравнения.

Написание фамилии нестандартно: окончание -и, а не -ы, что может говорить о записи в польской или малороссийской канцелярской традиции (сравните: «Грачипупки» вместо великорусского «Грачепупки»). Это ещё один аргумент в пользу её происхождения на территории бывшей Речи Посполитой или в среде запорожских казаков, где прозвища часто документировались в «сырой», неадаптированной форме.