Фамилия Грандашевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную основу. Она образована по продуктивной модели «-ск-» + окончание -ая, характерной для польской и западнорусской шляхты, а также для фамилий, произошедших от названий мест. В основе почти наверняка лежит топоним — село, местечко или усадьба с корнем «Грандаш-». На картах Беларуси, Украины и восточной Польши можно найти несколько мелких пунктов с похожими названиями (например, Гранди, Грандово), но именно форма «Грандаш» — скорее всего, исходная точка.

Корень «гранд-» может сбивать с толку: он напоминает французское grand («большой, великий») или испанский титул гранда. Однако для крестьянской или мещанской фамилии на востоке Речи Посполитой такое заимствование маловероятно. Вероятнее, что в основе лежит балтский или славянский диалектный глагол со значением «греметь», «грохотать» (ср. лит. grandėti — греметь, польск. grzmieć — греметь), либо прозвище Грандаш — «громогласный, шумный человек». Но в таком случае фамилия была бы Грандашев или Грандашов, а не на «-ский». Формант «-ский» прямо указывает на дворянский или полукрестьянский род, владевший землёй в конкретной местности.

Обратите внимание на суффикс «-ев-» перед «-ск-». Он встречается реже, чем «-ов-», и чаще всего присоединяется к основам на мягкий согласный или шипящий. В данном случае «Грандаш» даёт «Грандашев-ский» — типичная для польской ономастики модель: от названия усадьбы (Грандашево) образовывали фамилию владельца. Значит, предок носителя фамилии был либо шляхтичем, владевшим фольварком Грандашево, либо крестьянином, переселённым оттуда и записанным по месту выхода.

Географически фамилия тяготеет к западу современной России и востоку Беларуси — региону, где в XIX веке активно смешивались польская, белорусская и русская антропонимика. Встречается она редко: по открытым данным, в России живут единицы носителей, сосредоточенные в основном в Калининградской области и Москве. Это подтверждает версию о локальном происхождении — фамилия не разошлась широко, потому что и деревня, вероятно, была небольшой.

Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие параллели — Грандовский, Грандецкий, Грандицкий. Все они образованы от тех же топонимов, но с разными суффиксами. Есть также фамилия Грандашев — без «-ск-», она могла возникнуть уже от прозвища, а не от названия места. Таким образом, Грандашевская стоит особняком: её «-ский» — не дань моде, а точный топонимический маркер.