Фамилия Грайворонские относится к типичным «географическим» фамилиям: её дали человеку, который переселился из определённого места и получил прозвище по названию покинутого города или села. В основе лежит топоним Грайворон — город в Белгородской области, на границе с Украиной, стоящий на реках Ворскла и Грайворонка. Предок носителей этой фамилии, скорее всего, был выходцем именно оттуда.

Название города, по наиболее убедительной версии, восходит к украинскому слову «грайворон» — грач. Птица эта в народной культуре — вестница весны и символ сметливости, но прозвище Грайворон могло закрепиться и за человеком просто по месту его рождения: «он из Грайворона». Суффикс -ск- в фамилии указывает на принадлежность к местности, а окончание -ие (в форме множественного числа) характерно для дворянских родовых фамилий, хотя со временем так могли писаться и крестьянские семьи, переселившиеся целым родом.

Обратите внимание: фамилия закрепилась в форме множественного числа — Грайворонские. Это отличает её от более распространённого варианта Грайворонский, который носил один конкретный человек. Форма на -ские могла означать, что предки были не просто выходцами из города, а принадлежали к целому роду, который так и записали в документах: «Грайворонские» — то есть «те, кто из Грайворона». Встречается она чаще на юге России и в восточных областях Украины, что логично, учитывая близость города к границе. О точном времени появления фамилии говорить сложно: процесс закрепления прозвищ шёл несколько столетий, но пик таких образований пришёлся на XVI–XVII века, когда служилые люди и крестьяне активно осваивали южные рубежи государства.