Фамилия Грайворонский — классический пример того, как географическое название превращается в родовое имя. Её основа — топоним Грайворон, современный город в Белгородской области на берегах рек Ворскла и Грайворонка, у самой границы с Украиной. Предок, получивший эту фамилию, скорее всего, был уроженцем или жителем этого населённого пункта, а сама фамилия отвечала на вопрос «откуда родом?».

Суффикс -ский в русской ономастике традиционно указывает на принадлежность к месту или территории. Такая модель была особенно распространена среди дворянства и духовенства, но не была их исключительной привилегией: крестьяне и мещане тоже могли получить фамилию по месту жительства, особенно при переписях или переездах. В случае с Грайворонским суффикс работает прозрачно: «тот, кто из Грайворона».

Само название города имеет прозрачную, хотя и неожиданную этимологию. Вопреки возможной догадке, оно не связано с «вороном» напрямую. Скорее всего, «Грайворон» восходит к украинскому слову «грайворон», которое на русский язык переводится как «грач». Таким образом, в основе фамилии лежит не личное имя и не прозвище, а название птицы, давшее имя поселению. На карте России это редкий случай, когда топоним, а за ним и фамилия, сохраняют диалектное или иноязычное название птицы.

Встречаются и однокоренные фамилии — например, Грайворонов. Разница в суффиксе (-ов против -ский) не меняет смысла, но указывает на немного другую модель образования: Грайворонов мог возникнуть не от названия города, а от прозвища «Грайворон» (то есть «Грач»), которое дали человеку за внешнее сходство или повадки. Версия с топонимом для фамилии Грайворонский выглядит убедительнее, поскольку суффикс -ский почти всегда привязан к географическому объекту, а не к личному прозвищу.