Фамилия Гайворонский — одна из тех, где прозвище и география спорят за право быть первоисточником, и обе версии имеют под собой серьёзные основания. Самое вероятное объяснение: её образовали от мирского имени или прозвища Гайворон. На украинском языке «гайворон» означает «грач». Эту птицу на Руси и в Малороссии почитали как вестника весны, символ молодости и обновления. Давая ребёнку такое имя, родители словно поручали его природе, надеясь, что к сыну перейдут сила и удача, приписываемые этой птице.

Модель образования фамилии типична для польской и западнорусской традиции: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду. Со временем «Гайворон» превратился в «Гайворонский» — так закрепляли родовую принадлежность. Вторая версия выводит фамилию напрямую от топонима Гайворон. Это название носит город на берегу Южного Буга в современной Кировоградской области Украины, основанный в XVIII веке как зимовка запорожских казаков. Этимология названия прозрачна и складывается из двух славянских корней: «гай» (роща, лесок) и «ворон». «Гайворон» буквально — «воронья роща», место, где водилось много этих птиц. Первоначально так могли называть урочище, а затем и речку.

Маловероятно, что фамилия ведёт начало от города напрямую, но полностью исключать этого нельзя. Топоним встречается на карте древней земли полян, и, возможно, первые носители фамилии получили её по месту жительства или службы.

В истории известен дворянский род Гайворонских. Его родоначальник Степан Гайворонский служил сотником первого компанейского (легкоконного) полка при императрице Елизавете Петровне. За службу род был внесён во вторую часть дворянской родословной книги Полтавской губернии. Эта деталь — редкое подтверждение того, что фамилия не просто бытовала в народе, но и закрепилась за казацкой старшиной, что говорит о её немалом социальном весе в XVIII–XIX веках.