Фамилия Гаййворонский — редкий случай, когда написание сразу выдает её географическое происхождение. Двойное «йй» — не опечатка и не каприз переписчика, а точная передача украинского топонима Гайворон (через «й» после «а», что соответствует украинскому произношению). В русской традиции этот же населённый пункт обычно передавали как Гайворон, отсюда и фамилия Гайворонский, куда более распространённая. А вот Гаййворонский — это форма, максимально близкая к исходному украинскому звучанию, и встречается она реже, что сразу указывает на носителей, либо писавших фамилию сознательно, либо получивших её в документах именно в таком виде.

Основа фамилии — название города Гайворон (ныне в Кировоградской области Украины) или множества сёл с тем же именем. Гайворон в свою очередь происходит от слова «гай» — небольшой лиственный лес, роща. Второй корень «ворон» скорее всего указывает на птицу, но не напрямую: это типичное для славянских названий сложение основ, где «гай» описывает место, а «ворон» — характерный признак (лес, где водятся вороны). Суффикс «-ский» в таких фамилиях традиционно обозначал принадлежность к местности: Гаййворонский — «тот, кто из Гайворона». В польской и украинской традициях фамилии на «-ский» были распространены у шляхты и казацкой старшины, но на деле их носили и крестьяне, и мещане, переселившиеся из одного села в другое.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: топоним → суффикс -ск- → окончание -ий. Это так называемая «географическая» фамилия, одна из самых понятных для этимологии. В отличие от фамилий, образованных от прозвищ или имён, она не рассказывает о характере предка, но зато точно говорит, откуда он родом. Поскольку Гайворонов на Украине несколько (в Винницкой, Кировоградской, Хмельницкой областях), определить конкретное место без дополнительных генеалогических данных сложно.

В дореволюционных документах встречаются варианты Гайворонский и Гайворонский с одной «й». Двойное написание — скорее всего, сознательная фиксация произношения, характерная для южнорусских говоров и украинского языка, где звук [й] после гласного слышится отчётливее. Носители фамилии Гаййворонский — это, по всей видимости, потомки выходцев из украинских земель, сохранившие в фамилии память о малой родине в её аутентичном звучании. Других версий происхождения (от прозвища, от имени) для этой фамилии нет — топонимическая основа настолько очевидна, что альтернативные гипотезы были бы натяжкой.