Фамилия Гаиворонская — женская форма фамилии Гаиворонский, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ская указывает на дворянское или польское происхождение: в России такие фамилии чаще всего получали помещики, шляхта или духовенство, а также люди, происходившие из села с похожим названием. В простонародной среде преобладали фамилии на -ов, -ев или -ин, поэтому Гаиворонский — признак более высокого социального слоя или географической привязки.

Основа фамилии — топоним Гаиворон (или Гайворон). Это название нескольких населённых пунктов: село Гайворон в Брянской области, город Гайворон в Кировоградской области Украины, а также ряд хуторов. В основе лежит слово «гай» — в южнорусских и украинских говорах так называли небольшой лиственный лес, рощу. Вторая часть «ворон» не связана с птицей: это, скорее всего, диалектное «ворон» в значении «чёрный» или «тёмный», либо искажённое «вор» (ограда, забор). Таким образом, Гайворон — «тёмный лес» или «лес с оградой», а Гаиворон — вариант с чередованием гласных, встречающийся в старых документах.

С точки зрения словообразования, фамилия Гаиворонская образована от прозвища или названия местности с помощью суффикса -ск-, типичного для «географических» фамилий. Если предки были из села Гайворон, то фамилия указывала на их родовое гнездо: «тот, кто из Гайворона». В польском варианте (Gajworon) фамилия могла появиться у шляхты, владевшей имением с таким названием.

Спорных версий практически нет: корень прозрачен, а суффикс не оставляет сомнений в сословной принадлежности. В отличие от фамилий на -ов, которые могли дать по отцу-крестьянину, Гаиворонский — это указание на место или статус. Встречаемость фамилии невысокая, сосредоточена в основном в западных регионах России и на Украине, что подтверждает её южнорусские корни.

Единственная деталь, которую часто упускают: в дореволюционных записях фамилию могли писать через «а» — Гаиворонская, но в церковных метриках встречался и вариант Гайворонская, с «й». Это не ошибка, а диалектное произношение, которое фиксировали писаря на слух. Современное написание с «и» — результат унификации при выдаче паспортов в советское время.