Фамилия Грэкилы — один из тех редких случаев, когда написание почти кричит о происхождении. Это не русская и не славянская фамилия по основе, хотя её носители давно живут в русскоязычной среде. Корень здесь, скорее всего, восходит к греческому слову, обозначающему «грек» — Graikos или, в более поздних языковых вариантах, нечто вроде «грэк». Фамилия образована по модели, типичной для молдавского, украинского или польского языков: суффикс -ыл (или -ил) и окончание -ы, которое в украинской традиции часто указывает на множественное число рода или на принадлежность к роду (как в фамилиях Гречаны, Литвины). Таким образом, Грэкилы — это буквально «потомки грека» или «люди из греческого рода».

Второй, менее вероятный, но возможный вариант — связь с прозвищем, данным человеку за внешность, говор или ремесло. В Молдавии и на Западной Украине «греками» называли не только этнических греков, но и купцов, торговавших с югом, или людей, носивших длиннополую одежду, напоминавшую греческий хитон. Прозвище Грэкил могло закрепиться за одним человеком, а его дети по местной традиции получили фамилию с окончанием на -ы, указывающим на клановость.

Географически фамилия тяготеет к зоне исторического расселения греков и влияния греческой культуры в Северном Причерноморье, а также к Бессарабии и Подолью. Встречается она крайне редко, поэтому её носители, скорее всего, происходят из одного корня — либо из среды греческих колонистов, осевших в Российской империи в XVIII–XIX веках, либо из крестьян, получивших фамилию по прозвищу предка.

С точки зрения словообразования, суффикс -ыл здесь необычен для русских фамилий, где чаще встречается -ов или -ин. Это указывает на то, что фамилия не прошла русификацию и сохранила исходную форму. Если бы фамилию адаптировали, она звучала бы как Грэкилов или Греков. Но Грэкилы осталась в своём «нерусском» виде, что делает её ценным маркером миграционных и культурных процессов на юго-западных рубежах.