Фамилия Гричковский — одна из тех, где значение, казалось бы, лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько равноправных путей. В основе почти всегда лежит имя или прозвище Гричко, Грицько, Гришко — всё это народные, обиходные формы от канонического имени Григорий (от греч. «бодрствующий», «неспящий»). Украинское и белорусское окончание -ко, характерное для уменьшительно-ласкательных имён (как Дмитро — Дмитрусь, так и Григорий — Грицько), указывает на юго-западное происхождение предка. Суффикс -овск-/-евск- типичен для шляхетских и крестьянских фамилий на землях бывшей Речи Посполитой: он прибавлялся к основе, чтобы указать на принадлежность к роду или местности. Таким образом, Гричковский — это буквально «сын Гричко» или «человек из рода Гричко».

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. Фамилия могла возникнуть не от личного имени, а от названия населённого пункта. В Польше, Украине и Беларуси встречаются топонимы вроде Гричковице, Гричково, Гричков. В таком случае носитель фамилии — выходец из этих мест. Приставка -ский в славянской ономастике часто маркировала дворянское или землевладельческое происхождение, но в XIX веке, после массового присвоения фамилий крестьянам, этот суффикс утратил сословную окраску и стал просто географическим указателем.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить ареал. Гричко, Гриценко, Грищук — типичные украинские фамилии, а вот Гричковский, Грицковский, Гришковский — уже польско-белорусский вариант, где к основе добавили панский суффикс. Встречается она в основном на западе Украины (Волынь, Подолье), в юго-восточной Польше и в западных областях Беларуси. В России фамилия редка и, скорее всего, попала туда с переселенцами из этих регионов.

Спорным остаётся написание: почему Гричковский, а не Грицковский? С буквой «ч» вместо «ц» — это либо результат аканья или местного произношения (в некоторых говорах «ц» переходит в «ч»), либо влияние польской орфографии, где «cz» читается как твёрдое «ч». В любом случае, оба варианта (Грицковский и Гричковский) — фонетические дублеты одной и той же фамилии, и их носители, скорее всего, дальние родственники.

Социальный состав фамилии пёстрый. В метрических книгах XIX века Гричковские встречаются и среди православных крестьян-однодворцев, и среди католической шляхты «застенковой» (мелкопоместной, жившей без крепостных). Поэтому утверждать, что предок был непременно дворянином, нельзя — суффикс -ский в этом регионе со временем стал массовым, как русские -ов и -ин. Единственное, что можно сказать с уверенностью: корни фамилии лежат в тех краях, где в ходу были уменьшительные формы на -ко, а значит, предок, скорее всего, говорил на украинском или белорусском наречии и звался Грицько.