Фамилия Гугалимская — редкая, и её разговор стоит начать не с корня, а с окончания. Суффикс -ск- и окончание -ая указывают на то, что перед нами типичная дворянская или польско-шляхетская модель образования: такие фамилии давали по названию имения, местечка или усадьбы. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые образовывались от имени отца или прозвища, фамилии на -ский/-цкий чаще всего означали «из такого-то места» или «владелец такого-то поместья». Поэтому первая и самая прямая версия: Гугалимская — это фамилия, возникшая от названия населённого пункта Гугалимы или Гугалим.

Сам топоним Гугалим (или Гугалимы) имеет прозрачную основу, но не русскую. Скорее всего, он восходит к балтским или финно-угорским языкам, распространённым на северо-западе и западе России. Корень «гугал-» может быть связан с литовским gugalas (шишка, бугор, выпуклость) или с древнепрусскими названиями возвышенностей. Окончание «-им» характерно для названий на бывших землях Великого княжества Литовского (ср. Вильнюс — по-польски Wilno, но есть и формы на -им). То есть исходное селение могло стоять на холме или бугре, и его жителей называли «гугалимцами», а их помещика — Гугалимским.

Менее вероятна, но возможна версия от прозвища «Гугала» (тот, кто издаёт гортанные звуки, гугукает, или же от диалектного «гуга» — вид птицы, кукушка). Однако в этом случае мы бы ожидали фамилию Гугалин или Гугалов, а не Гугалимский. Суффикс -им- в основе — редкость для русского прозвища, поэтому версия с географическим названием надёжнее.

Сословно фамилия почти наверняка принадлежала шляхте или дворянству. В Польше и на западе Российской империи фамилии на -ский были знаком принадлежности к благородному сословию, а после разделов Речи Посполитой многие мелкие шляхтичи сохранили такие фамилии, даже потеряв имения. Встретить Гугалимскую можно в метрических книгах XIX века по Виленской, Гродненской или Минской губерниям, а также среди потомков польской шляхты, переселившихся в центральную Россию.

Если вы носитель этой фамилии, стоит искать не в общерусских базах, а в польских и литовских архивах: вероятнее всего, ваш предок владел или жил в небольшом фольварке с названием Гугалимы, который давно исчез с карт, но остался в фамильном прозвании.