Фамилия Гуглоебов — случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было не книжным, а живым, уличным и, скорее всего, нелестным. Корень «гугл» в русских говорах не имеет никакого отношения к поисковой системе. Это диалектное слово, означавшее «глупый», «недотёпа», «разиня». В словарях Даля и других диалектных источниках фиксируются формы «гугля», «гугливый» — о человеке нерасторопном, с медленной реакцией. Вторая часть — «еб» — восходит к древнему корню с экспрессивным значением, который в составе сложных прозвищ усиливал характеристику: «тот, кто делает что-то не так», «досаждающий», «бестолковый». Получается, что Гуглоеб — прозвище человека, которого считали навязчивым глупцом или бестолковым занудой.

По модели образования фамилия типична для северных и центральных областей России. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Гуглоеба». Такие двухосновные прозвища с резкой, часто бранной оценкой — характерная черта русской антропонимии XV–XVII веков. Крестьянину или посадскому человеку могли дать такое прозвище за конкретный поступок или за устойчивую манеру поведения, а при переписи оно закреплялось за семьёй. В официальные документы фамилия могла попасть в более мягком варианте — Гуглебов или Гуглов, но исходная форма сохранилась в записях некоторых волостей.

Современное звучание фамилии неизбежно накладывается на омонимию с названием интернет-компании, но исторически это совпадение чисто случайное. Никакой связи с IT или технологиями у Гуглоебовых нет. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия встречается крайне редко, и все известные случаи приходятся на крестьянскую среду. Поскольку прозвище было слишком прямым и обидным, часть носителей могла сменить его на благозвучные варианты или переселиться, что объясняет редкость фамилии сегодня.