Фамилия Гупарская — довольно редкая, и её разбор стоит начать с самого спорного элемента: корня. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые образованы от географических названий (сел, деревень, рек), здесь нет очевидного топонима «Гупары» или «Гупарь» в средней полосе России. Поэтому первая и самая вероятная версия — что перед нами фамилия польского или западноукраинского происхождения, где суффикс -ский (-ски) указывает на принадлежность к месту, но само название могло звучать как Гупары (Gupary) или Гупарово.

Корень «гупар» может восходить к диалектному слову «гупать» — в некоторых говорах так называли кричать, шуметь, или же к прозвищу Гупарь — шумного, громкоголосого человека. В польском языке есть слово «gupać» с похожим значением — «топать, стучать». Менее вероятно, но возможно, что основа связана с личным именем Гупар — вариантом крестильного имени Гурий или Густав, но это уже область догадок, не подкреплённых письменными источниками.

Вторая версия — фамилия могла возникнуть в среде польской шляхты или украинской казацкой старшины, где модель на -ский была признаком благородного происхождения. В таком случае предок Гупарских владел хутором или усадьбой с названием Гупары, а сама фамилия закрепилась как родовая. Если же фамилия исконно русская, то её могли принести переселенцы с запада, осевшие на юге России или в Сибири, где встречаются единичные носители.

Обратите внимание на окончание -ая: это типичная форма женской фамилии в русском языке (Гупарская — жена или дочь Гупарского). Мужской вариант — Гупарский. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия не крестьянская (там чаще -ов/-ев), а скорее дворянская или духовная, хотя в XIX веке такие фамилии давали и семинаристам по названию их родного села.

География фамилии сегодня — единичные записи в России, Украине и Беларуси. В дореволюционных метрических книгах Гупарские встречаются в Волынской и Подольской губерниях, что подтверждает западнорусский след. В советское время фамилия могла быть утеряна при смене паспортов или русификации, поэтому сейчас она на грани исчезновения.