Фамилия Гупарский — редкий пример, где необычное звучание сочетается с прозрачной, но неочевидной словообразовательной моделью. В первую очередь бросается в глаза суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием (местом, откуда родом). Однако в случае с Гупарским мы, скорее всего, имеем дело не с польским или украинским паном, а с более прозаичной историей.

Корень фамилии — «гупар» — не имеет прямого аналога в современном русском языке. Здесь возможны две основные версии. Первая: основа восходит к диалектному слову «гупарь» или «гопарь» — так в некоторых южнорусских и украинских говорах называли неловкого, неуклюжего человека, простака или даже грубияна. В этом случае прозвище Гупарь (или Гупар) давали человеку с соответствующим характером или поведением, а фамилия образована по модели «прозвище + -ский» — то есть «Гупарский» буквально означало «сын или потомок Гупаря». Вторая, менее вероятная, но допустимая версия — связь с топонимом. В Польше и на западе Украины встречаются небольшие населённые пункты с похожими названиями (например, Гупары), и фамилия могла возникнуть у выходца оттуда.

Интересно, что суффикс -ский в этой фамилии не обязательно указывает на высокое сословие. В XIX веке, особенно после отмены крепостного права, крестьяне и мещане нередко получали фамилии на -ский при переписях, часто — от прозвищ или названий деревень, где жили. Таким образом, Гупарский мог быть как потомком обедневшего шляхтича, так и крестьянином, которого записали по прозвищу деда. Фамилия встречается крайне редко, в основном на территории бывшей Российской империи, что подтверждает её локальный, почти единичный характер. Однозначного ответа, от какого именно слова пошёл корень, не даёт ни один из доступных ономастических словарей, но версия с прозвищем «гупарь» выглядит наиболее естественной для живой народной речи.