Фамилия Иглавая — редкий пример, где основа не очевидна, а суффикс сбивает с толку. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная «географическая» фамилия на -ский/-ская, но на самом деле здесь работает другая модель. Суффикс -ая (а не -ская) указывает на притяжательное прилагательное женского рода, которое в русской традиции закрепилось за фамилиями, образованными от прозвищ или названий профессий в родительном падеже. То есть Иглавая — это не «из Иглавого», а «жена Иглавого» или «дочь Иглавого». Мужской вариант фамилии, скорее всего, звучал как Иглавой или Иглавый.

Корень «игл-» сразу отсылает к слову «игла». Но тут есть развилка. Первая версия: прозвище Игла давали человеку острому на язык, колкому, язвительному. Вторая, менее очевидная: в некоторых говорах «иглой» называли не только швейную принадлежность, но и длинный тонкий предмет — например, высокого и худого человека. Третья версия связана с ремеслом: предок мог быть портным, игольщиком (мастером по изготовлению игл) или даже швеёй-золотошвейкой, но в таком случае логичнее было бы ждать фамилию Иголкин или Игольщиков.

Географический след у фамилии слабый. Никаких населённых пунктов «Иглавое» в исторических документах не зафиксировано. Это значит, что фамилия не «топонимическая», а сугубо прозвищная. По переписям XIX века единичные носители встречаются в южнорусских и украинских губерниях, где суффикс -ая в фамилиях встречается чаще, чем на севере (сравните: Босая, Кривая, Холодная).

Словообразовательная модель здесь архаичная. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые фиксировали принадлежность к отцу, фамилия Иглавая указывает на принадлежность к конкретному лицу по его характерному признаку или прозвищу, причём в женской форме. Это говорит о том, что фамилия могла закрепиться за вдовой или дочерью, у которой не было мужского потомства, и передалась по женской линии — явление нечастое, но возможное в крестьянской среде.

В словарях Б. Унбегауна или В. Никонова эта фамилия не упоминается отдельно, но по аналогии с фамилиями вроде Иглов, Иглин, Игнатьев можно уверенно отнести её к группе «острых» прозвищ. Единственное, что отличает Иглавую от них, — это редкий грамматический поворот: не «чей?» (Иглов), а «какая?» (Иглавая), что делает фамилию не просто именем рода, а застывшей характеристикой конкретного человека.